Los orígenes del proceso de Fundación de la Hermandad se remontan al mes de Junio de 2006, pero hay que señalar que ya existía un Proyecto de Fundación de Hermandad que data del mes de Mayo de 2001 y que por distintas circunstancias no alcanzó el deseo de sus promotores. Dicho proyecto, con importantes modificaciones y mucho trabajo, fue presentado a un grupo de jóvenes cofrades salmantinos, los cuales lo hicieron suyo desde el primer momento, siendo la base para la fundación de la Hermandad. Desde esta fecha se mantuvieron diferentes reuniones, tanto con el Vicario General de la Diócesis, D. Florentino Gutiérrez, como con quien fue en un principio su Director Espiritual y Rector de la Iglesia de la Clerecía, D. Miguel Ángel García, (marzo de 2008 hasta septiembre de 2009).

También se mantuvieron reuniones con las distintas hermandades, cofradías y congregaciones de la ciudad para presentarles el citado proyecto y sus fines. El 24 de Mayo de 2008, se celebró el Primer Cabildo de la Hermandad en la sede de la Asociación Juvenil O.J.E. de Salamanca, a la cual asistieron 46 hermanos/as de los 65 que solicitaron el ingreso y que fueron los fundadores de la Hermandad, conjuntamente con el grupo promotor.

Fue erigida canónicamente el 3 de marzo de 2008 por el Excmo. y Rvdmo. Sr. Obispo de la Diócesis de Salamanca, D. Carlos López Hernández. Desde esa fecha y hasta mayo de 2010, la Iglesia de la Clerecía fue la Sede Canónica de la Hermandad, cambiando posteriormente y después de una ardua búsqueda, a la Iglesia de San Benito, dado que el Rector de La Clerecía informó a la Hermandad de que ya no podían disponer de dicha sede canónica para llevar a cabo su actividades. La nueva ubicación fue certificada por el Canciller Secretario del Obispado de Salamanca el 19 de octubre de 2010.

La Estación de Penitencia no se realizará desde la Iglesia de San Benito, pues las dimensiones de la puerta principal impiden la salida de los pasos procesionales, por lo que días antes del desfile procesional, Domingo de Ramos por la tarde (aprobado en Cabildo General Extraordinario de 3 de octubre de 2009) se trasladarán solemnemente los Sagrados Titulares a la parroquia donde pertenece la corporación, la Iglesia de La Purísima, según acuerdo tomado el 16 de octubre de 2010.

Las Sagradas Imágenes Titulares de la Hermandad serán realizadas por el escultor-imaginero cordobés D. Francisco Romero Zafra, Aprobado en Cabildo General Extraordinario de 28 de septiembre de 2008. La imagen de Nuestro Padre Jesús Despojado de sus Vestiduras será entregada para su bendición a finales de 2011 y la imagen de María Santísima de la Caridad y del Consuelo a finales del 2012.

El 21 de Septiembre de 2010, se firmó un acuerdo de integración de la Banda de Cornetas y Tambores de Nuestra Señora de La Piedad en la Hermandad, con el fin de potenciar, promocionar y apoyarse mutuamente en el desarrollo y crecimiento de ambas, manteniendo siempre el espíritu y carisma que les son propios, integración que sin duda contribuirá al beneficio de ambas asociaciones.

Quienes forman parte de esta Hermandad de Penitencia desde su fundación, han sido conscientes de las necesidades reales del siglo XXI y es por ello por lo que parten siempre de que las Cofradías han de ser elementos dinamizadores dentro de un lugar concreto que La Iglesia les tiene reservado. Como asociación pública de fieles su principal fin es promover, tributar y propagar culto público y solemne a Nuestro Señor Jesucristo y a la Santísima Virgen María, Madre de Dios y de los hombres, bajo de las advocaciones de Nuestro Padre Jesús Despojado de sus Vestiduras y María Santísima de la Caridad y del Consuelo, considerando los dolores en la Pasión de su divino Hijo, en especial en el amargo trance previo a su Crucifixión en el monte Calvario y, al mismo tiempo, agrupando a cuantos bautizados quieran dar cauce a su vida cristiana, mediante el culto interno y externo, animándolos a un mayor conocimiento y vivencia del mensaje de Jesús. Este primer y principal fin se tiene que ver complementado con la FORMACIÓN y VIVENCIA cristiana de sus Hermanos, la PROPAGACIÓN DE LA DOCTRINA de la Iglesia, la tarea de EVANGELIZACION y la práctica de la CARIDAD y ASISTENCIA SOCIAL, dentro de una colaboración con la Pastoral diocesana. Todo ello intentan llevarlo a cabo desde sus inicios y bajo el Lema de la Hermandad, “DIOS ES AMOR”.

Nuestro Padre Jesús Despojado de sus Vestiduras.
La imagen de Jesús Despojado, realizada a tamaño natural (172 cm de altura) por Francisco Romero Zafra para vestir, en madera de cedro real, totalmente anatomizada y policromada a la técnica del óleo. La corona de espinas ha sido tallada sobre la cabeza con pinchos de acacia.

El autor inclina levemente el cuerpo de Jesús hacia delante y abre sus brazos en señal de voluntaria aceptación, siendo la última deshonra que soporta antes de la Crucifixión. La escena figura en el evangelio de Juan: «Los soldados […] tomaron su manto e hicieron cuatro partes: una para cada soldado, y la túnica» (Jn 19, 23).

El rostro del Varón refleja inmensa dulzura pese al dolor padecido; un dolor tanto físico, que advertimos por las brutales heridas que cubren todo su cuerpo, fruto del látigo, los golpes y la carga del leño, como dolor moral por la humillación, visible en las lágrimas derramadas que se pierden por el cuello.

María Santísima de la Caridad y del Consuelo
La Imagen de María Santísima de la Caridad y del Consuelo es una talla de Virgen Dolorosa con la cabellera peinada al centro, muestra un finísimo gubiado en la línea del autor.

El rostro posee una forma ovalada, ojos castaños, seis lágrimas de cristal, párpados con pestañas postizas en la parte superior, perfil casi recto con las aletas nasales marcadas como la depresión entre el labio supeiror y la nariz, labios contraídos por el dolor y delicadamente ejecutados, y mentón suave y redondeado. Las manos se abren a la altura del pecho para mostrar los atributos populares.